1935年、ニューヨーク州ニューヨーク生まれ。1965年、脚本を兼任した『何かいいことないか子猫チャン』で俳優デビューを飾り、翌年の『What's Up, Tiger Lily?』で監督デビューした。
1920年代ゴールデンエイジのパリへのタイムスリップを映像化した『ミッドナイト・イン・パリ』が日本を含む世界中で大ヒットを記録。アカデミー賞4部門の候補となり、脚本賞を受賞した同作品で新たな絶頂期の到来を印象づけた。さらに2013年、虚栄に囚われたセレブ女性の転落を辛辣に描きあげた『ブルージャスミン』で主演女優ケイト・ブランシェットにオスカー像をもたらし、自らも16回目のアカデミー賞脚本賞ノミネート（うち3度受賞）を果たしている。同年のゴールデン・グローブ賞では、長年にわたって映画界に多大な功績を残した人物に贈られるセシル・Ｂ・デミル賞を受賞した。
『ブルージャスミン』以降も、年1本のペースで手掛ける一方、2016年にはAmazonの配信用オリジナル・コンテンツのTVシリーズ「Crisis in Six Scenes」の監督、脚本、出演を兼任。1950年代のニューヨークが舞台で、ケイト・ウィンスレット、ジャスティン・ティンバーレイクが出演する新作『Wonder Wheel』も2017年に公開が控えており、天才監督のバイタリティーは齢80を超えても衰える気配はない。